Madonna, właśc. Madonna Louise Veronica Ciccone (ur. 16 sierpnia 1958 w Bay City) – amerykańska artystka, przede wszystkim wokalistka, ale także kompozytorka, autorka tekstów, producentka muzyki, tancerka, osobowość filmowa (aktorka, reżyserka, scenarzystka, producentka), pisarka, projektantka mody, właścicielka międzynarodowej sieci siłowni, wydawca, przedsiębiorca i filantrop. Pod koniec lat 70. przeniosła się z rodzinnego miasta do Nowego Jorku w celu rozpoczęcia kariery tancerki nowoczesnej, jednak tam ukierunkowała się na muzykę. Początkowo grała w zespołach, a potem rozpoczęła karierę solową, w 1983 roku wydając debiutancki album Madonna. Kolejne jej płyty spotykały się z olbrzymim sukcesem komercyjnym i wysokimi wynikami sprzedaży, a single stawały się przebojami. Artystka wpłynęła nie tylko na rozwój muzyki popowej, ale i mody oraz pojęć koncertu i teledysku, stając się ikoną popkultury; zasłynęła ze skandali na tle seksualnym i religijnym. Upowszechniła model piosenkarki łączącej muzykę z wizerunkiem scenicznym oraz gwiazdy-businesswoman. Jej kariera i sukcesy trwają nieprzerwanie do dziś, a sama Madonna nazywana jest „królową popu”.

Artystka wystąpiła w wielu filmach, grając zarówno pierwszoplanowe, jak i dalsze role. Zazwyczaj jej kreacje spotykały się z negatywnym odbiorem ze strony krytyków, choć jedna z nich, tytułowa w musicalu Evita (1996), przyniosła jej Złoty Glob w kategorii najlepszej aktorki w filmie komediowym lub musicalu. W 2008 artystka zadebiutowała filmem Mądrość i seks w roli reżyserki i scenarzystki. Na początku lat 90. założyła koncern Maverick, obecnie podległy korporacji Time Warner, a kilkanaście lat później fundację Raising Malawi, poza tym na rynku ukazywały i ukazują się liczne produkty sygnowane jej nazwiskiem. Od 2003 do 2009 pojawiały się kolejne książki dla dzieci autorstwa piosenkarki. Przez całą jej karierę obiektem zainteresowania mediów jest życie prywatne Madonny, która była dwukrotnie zamężna, najpierw z aktorem Seanem Pennem (1985–1989), a później z reżyserem Guyem Ritchie (2000–2008). Ma czwórkę dzieci: dwójkę biologicznych, urodzonych w 1996 i 2000 roku, oraz dwójkę adoptowanych z Malawi w latach 2006 i 2009.

Szacuje się, że do dziś Madonna sprzedała około 300 milionów nagrań, co stanowi jeden z najwyższych wyników w historii muzyki rozrywkowej i najwyższy spośród artystów płci żeńskiej. W 2008 została wprowadzona do Rock and Roll Hall of Fame, a w 2012 wystąpiła w przerwie meczu Super Bowl XLVI, który odniósł najwyższy wynik oglądalności w historii amerykańskiej telewizji. Jej trasy koncertowe należą do światowej czołówki w kwestiach sprzedaży biletów i dochodów pieniężnych. Jest laureatką dziesiątek nagród, w tym siedmiu Grammy, dwóch Złotych Globów i dwudziestu MTV Video Music Awards (w przypadku tych ostatnich jest to najwyższy wynik spośród wszystkich wykonawców). Madonna wywarła olbrzymi wpływ na inne piosenkarki popowe, a przez całą karierę wyznaczała trendy w różnych dziedzinach popkultury.

Madonna Louise Ciccone (trzecie imię przyjęte podczas bierzmowania: Veronica) urodziła się 16 sierpnia 1958 roku w mieście Bay City w stanie Michigan. Była trzecim z sześciorga dzieci Silvio Anthony'ego Ciccone i Madonny Louise Ciccone (nazwisko rodowe: Fortin), zaraz za Anthonym (ur. 1955) i Martinem (ur. 1957), a przed Paulą (ur. 1959), Christopherem (ur. 1960) i Melanie (ur. 1962). Jej dziadek ze strony ojca, Gaetano Ciccone, mieszkał we włoskim mieście Pacentro położonym w regionie Abruzja. Jako osiemnastolatek pracował przymusowo w Alpach, gdzie kopał rowy, jednak wystąpił z armii, wrócił do domu i został wyswatany z Micheliną. Za trzysta dolarów z posagu mężczyzna kupił bilet do Ameryki i zamieszkał w mieście Aliquippa (stan Pensylwania), podejmując się pracy w hucie. Wkrótce przeprowadziła się tam także Michelina, z którą Gaetano miał pięciu synów, w tym Silvio. W 1690 roku przodkowie Madonny ze strony matki, Fortinowie, uciekli z Francji i pożeglowali do kanadyjskiego miasta Quebec. Dziadkowie piosenkarki, Williard i Elsie, wzięli ślub, choć byli dalekimi kuzynami (co potwierdza drzewo genealogiczne, ale czemu oni sami zaprzeczali). Ich syn Dale wraz z Silvio Ciccone stacjonowali na Alasce podczas wojny koreańskiej na początku lat 50. Ciccone był drużbą na ślubie Dale'a, podczas którego poznał jego siostrę Madonnę. Silvio i Madonna zakochali się, a 1 lipca 1955 roku pobrali w Bay City.

Rodzina przeniosła się na Thors Street w Pontiac, mieście-satelicie Detroit. Przy tej ulicy jedna trzecia mieszkańców była białoskóra, jedna trzecia – czarnoskóra, a kolejna jedna trzecia składała się z Meksykanów. Silvio i Madonna chcieli wykształcić w swoich dzieciach tolerancję rasową. Naprzeciwko osiedla znajdowało się wielkie pole, na którym w 1975 otwarto stadion Pontiac Silverdome (Madonna dała na nim w 1987 koncert). Silvio pracował w przemyśle zbrojeniowym, projektował mechanizmy spustowe i celowniki laserowe, najpierw dla Chrysler, a potem dla General Motors. Rodzice Madonny pokładali dużo sił w rzymskokatolickie wychowanie dzieci. 1 grudnia 1963, w wieku trzydziestu lat, na raka piersi zmarła matka przyszłej piosenkarki mającej wówczas pięć lat. Śmierć matki wywarła olbrzymi wpływ na Madonnę, która niejednokrotnie wypowiadała się o niej wywiadach i poruszała jej temat w swojej twórczości. W jednym z wywiadów wyznała: „Zaczęłam rozumieć co straciłam już na zawsze. Obraz matki, z jednej strony spokojny, ale z drugiej – groteskowy, prześladuje mnie do dziś”. W 1966 roku Silvio Ciccone poślubił jedną z opiekunek swoich dzieci, Joan Gustafson. Kobieta wprowadziła w domu szereg surowych zasad, które nakazywała przestrzegać. Silvio i Joan mieli dwójkę dzieci, Jennifer i Maria. Rodzina przeprowadziła się z Pontiac do położonego niedaleko Rochester, gdzie mieszkała przy Oklahoma Avenue.

Madonna uczęszczała do katolickich szkół podstawowych imieniem św. Franciszka i Andrzeja, gimnazjum West Middle School i szkoły średniej Rochester Adams High School. Choć zdobywała świetne wyniki w nauce, była nielubiana ze względu na niekonwencjonalne zachowania, takie jak pokazywanie chłopcom bielizny. W wieku czternastu lat wystąpiła na szkolnym konkursie talentów pokryta odblaskową zieloną i różową farbą, sprawiając wrażenie nagiej i wijąc się na scenie. Rodzina i uczniowie uznali występ za skandaliczny. W jednym z wywiadów artystka opisała siebie z czasów szkolnych następująco: „Samotna dziewczyna poszukująca czegoś. Nie byłam buntowniczką w typowy dla młodzieży sposób. Interesowało mnie bycie w czymś dobrą. Nie goliłam się pod pachami i nie nakładałam makijażu jak normalne dziewczyny. Uczyłam się i zdobywałam dobre stopnie. Chciałam być kimś”. W liceum Madonna była cheerleaderką, a po zakończeniu nauki w szkole średniej zaczęła studiować taniec na Uniwersytecie Michigan. Równocześnie uczęszczała na lekcje baletu prowadzone przez Christophera Flynna, swojego pierwszego w życiu mentora – trzydzieści lat od niej starszego homoseksualistę, który wprowadził nastolatkę w nocny świat Detroit, chodząc z nią do klubów gejowskich. Za namową Flynna Madonna zrezygnowała ze studiów na uniwersytecie i w 1978 roku przeniosła się do Nowego Jorku z trzydziestoma pięcioma dolarami w kieszeni. Po latach wyznała, że przeprowadzka była najodważniejszym wydarzeniem w jej życiu.

W Nowym Jorku Madonna starała się rozwinąć karierę w tańcu nowoczesnym. Choć już na początku pobytu w tym mieście tańczyła dla Pearl Lang, to w celu zarabiania pieniędzy zatrudniała się w zawodach niepowiązanych ze sztuką. Była szatniarką w rosyjskiej herbaciarni przy West 57^th Street oraz kelnerką w Burger King i Dunkin' Donuts. Brała udział w opublikowanych u szczytu jej sławy rozbieranych sesjach zdjęciowych, zarabiając sto dolarów dziennie, a w 1979 zagrała jedną z głównych ról w niskobudżetowym filmie A Certain Sacrifice wyreżyserowanym przez Stephena Jona Lewickiego. Jego premiera odbyła się dopiero w 1985. Pewnego razu, późną nocą, padła ofiarą przemocy seksualnej – dwóch mężczyzn zmusiło ją do wykonania im fellatio pod groźbą zabójstwa, trzymając przy szyi Madonny nóż. W 1979 występowała jako tancerka u boku francuskiego gwiazdora disco Patricka Hernandeza podczas jego paryskiej rewii. Madonna zamieszkała na kilka miesięcy w Paryżu, gdzie dwaj producenci chcieli uczynić z niej francuską gwiazdę. Ta jednak postanowiła wrócić do Nowego Jorku, gdzie poznała Dana Gilroya, z którym założyła punkowo-popowy zespół Breakfast Club. Grała w nim na perkusji i gitarze, a potem przejęła rolę wokalistki, po czym opuściła grupę i wraz ze Stephenem Brayem założyła kolejny zespół. Po licznych zmianach jego nazwy stanęło na Emmy. W tym samym czasie Madonna poznała Camille Barbone, która chciała zostać jej menedżerką kosztem rozstania z Emmy. Piosenkarka przystała na te warunki i zaczęła wspólnie z Brayem pisać piosenki, a potem je nagrywać. Niektóre z nich znalazły się na wydanym w 1997 przez Braya albumie Pre-Madonna sygnowanym nazwiskiem artystki, ale nieautoryzowanym przez nią.

W 1982 Madonna samodzielnie napisała utwór "Everybody", który puściła didżejowi Markowi Kaminsowi pracującemu w jednym z najmodniejszych klubów na Manhattanie, Danceterii. Mężczyzna był zachwycony piosenką i zaaranżował spotkanie Madonny z Seymourem Steinem, prezesem wytwórni płytowej Sire Records podległej Warner Bros. Records. Ten postanowił podpisać z nią warty pięć tysięcy dolarów kontrakt na wydanie dwóch singli. Ukazały się na nich piosenki "Everybody" (październik 1982) i "Burning Up" (marzec 1983), które nie odniosły sukcesu na listach przebojów, ale były chętnie grane w klubach, dzięki czemu dotarły do trzeciej pozycji notowania Hot Dance Club Songs przygotowywanej przez prestiżowy magazyn „Billboard”. Stein podpisał z Madonną kontrakt na wydanie debiutanckiego albumu studyjnego, nad którym trwały prace. Piosenkarka zrezygnowała ze współpracy z Markiem Kaminsem i Stephenem Brayem, zatrudniając Reggiego Lucasa, producenta z Warner Bros. Postanowił on popchnąć ją bardziej w kierunku popu, podczas gdy ona wolała nagrywać muzykę taneczną. Wkrótce Lucas zakończył prace z Madonną, która zatrudniła ówczesnego chłopaka, Johna „Jellybeana” Beniteza. Ten zremiksował utwory nagrane z Lucasem i wyprodukował jeden nowy, "Holiday".

W lipcu 1983 został wydany debiutancki album artystki zatytułowany Madonna. Znalazło się na nim osiem utworów (w tym "Everybody" i "Burning Up") nagranych w Sigma Sound Studios w stylach takich jak dance-pop, post-disco i pop rock z wykorzystaniem nowoczesnych syntezatorów. W tym samym czasie Madonna występowała w nowojorskich klubach takich jak Danceteria, Studio 54 i Roxy. Wydano trzy kolejne single promujące album. "Holiday" ukazał się we wrześniu 1983 i pojawił się na najważniejszej liście przebojów w Stanach Zjednoczonych, Hot 100 „Billboardu”, gdzie w styczniu 1984 osiągnął szesnastą pozycję. Dotarł też do czwartej dziesiątki listy kanadyjskiej i pierwszych dziesiątek w kilku krajach Europy i Australii. W Wielkiej Brytanii ukazał się na singlu trzykrotnie: w 1984, obejmując pozycję szóstą listy UK Singles Chart, w 1985, obejmując drugą, a potem w 1991. Singlowi towarzyszyła promocja w postaci występów telewizyjnych, nie tylko w Stanach Zjednoczonych (program American Bandstand emitowany w ABC – tam Madonna wyznała, że chce rządzić światem), ale także Wielkiej Brytanii (Top of the Pops w BBC One czy The Tube w Channel 4) i Francji. "Lucky Star" ukazał się na podwójnym singlu z "Holiday" i w tej postaci przez pięć tygodni okupował pierwsze miejsce listy Hot Dance Club Songs, natomiast samodzielnie dotarł do czwartej pozycji na Hot 100. Ostatni singel, "Borderline", uplasował się w Stanach na dziesiątym miejscu.

Sam album Madonna zadebiutował na liście najlepiej sprzedających się albumów w USA, Top 200 magazynu „Billboard”, dopiero w listopadzie 1983 (cztery miesiące po premierze) na pozycji sto dwudziestej trzeciej. W październiku 1984 uplasował się na miejscu ósmym, a w rok od wydania znalazł 2,8 miliona nabywców w samych Stanach. W maju 1984 pokrył się złotem, w sierpniu platyną, a w październiku 2000 ostatecznie pięciokrotną platyną, co oznacza sprzedaż co najmniej 5 milionów egzemplarzy na terenie samych USA według Recording Industry Association of America. W 1985, na fali popularności Madonny, został w Europie wydany ponownie ze zmienioną okładką i tytułem: The First Album. W Wielkiej Brytanii pokrył się platyną za 300 tysięcy kupionych kopii. Globalną sprzedaż do dnia dzisiejszego szacuje się na 10 milionów egzemplarzy. Okres promocji albumu to także rozwój wizerunku scenicznego Madonny wykreowanego przez Francuzkę Maripol. Jego elementami były: bermudy, kabaretki, bransoletki, biżuteria w kształcie krzyża i farbowane blond włosy. Oryginalny styl wpłynął w latach 1984–1985 na modę lat 80. i był naśladowany przez amerykańskie nastolatki, co przyczyniło się do powstania pojęcia Madonna wannabe.

Prace nad drugim albumem studyjnym Madonny rozpoczęły się niedługo po premierze debiutanckiego. Piosenkarka chciała wnieść swój wkład w produkcję materiału, jednak przedstawiciele wytwórni nie wyrazili na to zgody. Wyznaczyli do tego zadania Nile'a Rodgersa, znanego z produkcji wydanego w kwietniu 1983 albumu Let's Dance Davida Bowiego – jego do dziś najlepiej sprzedającego się wydawnictwa. Choć Rodgers samodzielnie wyprodukował wszystkie dziewięć piosenek, jakie znalazło się na albumie Madonny, nie brał udziału w pisaniu ich. Jedną piosenkarka napisała samodzielnie, cztery wspólnie ze Stephenem Brayem, trzy (w tym przeboje "Like a Virgin" i "Material Girl") kupiła od innych twórców, a jedna była coverem. Sukces albumu Madonna i promujących go singli sprawił, że wytwórnia przekładała terminy wydania jego następcy. W końcu płyta zatytułowana Like a Virgin ukazała się w listopadzie 1984.

Rozpoznawalność Madonny rosła w dużym stopniu dzięki telewizji MTV, która chętnie emitowała jej teledyski. We wrześniu 1984 w prestiżowym nowojorskim teatrze Radio City Music Hall odbyła się pierwsza gala rozdania nagród MTV Video Music Awards za najlepsze wideoklipy ostatniego roku, transmitowana w całych Stanach przez MTV. Madonna zdobyła za "Borderline" nominację w kategorii najlepszy debiut, jednak przegrała z zespołem Eurythmics. Podczas ceremonii piosenkarka, ubrana w białą suknię ślubną, welon, rękawice i pasek z napisem „boy toy” wykonała przedpremierowo piosenkę "Like a Virgin", najpierw śpiewając na rekwizycie w postaci tortu ślubnego, a potem wijąc się po scenie. Występ uważa się dziś za jeden z najsłynniejszych, jakie kiedykolwiek dano na (organizowanych do dziś) ceremoniach VMA i jakie kiedykolwiek dała Madonna. Kilka tygodni po gali ukazał się singel "Like a Virgin" zapowiadający album pod tym samym tytułem. Piosenka odniosła potężny sukces na całym świecie, przez sześć tygodni okupując pierwsze miejsce na najważniejszej liście przebojów w Stanach, Hot 100 „Billboardu” i już w styczniu 1985 pokrywając się w Stanach złotem za milion sprzedanych egzemplarzy. Utwór dotarł do pierwszych dziesiątek wielu państw w Europie; w Wielkiej Brytanii uplasował się na miejscu trzecim, na notowaniu ogólnoeuropejskim (European Hot 100 Singles) na drugim, a w Australii, Kanadzie i Japonii na pierwszym.

Wraz z wydaniem albumu Like a Virgin rozpoczął się globalny fenomen Madonny. Niedługo po premierze Stephen Holden z „The New York Times” napisał: „Miesiąc przed Bożym Narodzeniem drugi album Madonny, Like a Virgin, sprzedał się już w ponad dwóch milionach kopii. Nastolatkowie stali w kolejkach w celu zakupienia go zupełnie tak, jak w późnych latach 60. stali w nich ich rodzice, by kupić płyty Beatlesów”. Album dotarł do pierwszych miejsc list sprzedaży między innymi w Stanach Zjednoczonych na Top 200, w Wielkiej Brytanii (UK Albums Chart) i na notowaniu ogólnoeuropejskim, European Top 100 Albums. Do dziś sprzedaż światowa przekroczyła 21 milionów egzemplarzy. Co najmniej 10 milionów z nich przypada na Stany Zjednoczone, gdzie w maju 1998 album pokrył się diamentem (równoznacznym z dziesięciokrotną platyną) – później udało się to tylko jednemu wydawnictwu Madonny, składance The Immaculate Collection (1990). Za to próg 21 milionów egzemplarzy Like a Virgin, które rozeszły się na świecie, przekroczyły tylko The Immaculate Collection z 30 i True Blue (1986) z 25 milionami. Album promowano po "Like a Virgin" jeszcze czterema singlami, które dotarły do pierwszych piątek list w Stanach i Wielkiej Brytanii. Następca "Like a Virgin", "Material Girl", nie powtórzył jego sukcesu, choć również był międzynarodowym przebojem. Popularność zdobył towarzyszący mu teledysk, w którym Madonna wcieliła się w Marilyn Monroe i odtworzyła scenę z filmu Mężczyźni wolą blondynki. Do piosenkarki przylgnął pseudonim „material girl” (materialistka), choć ona sama zarzekała się, że materialistką wcale nie jest, a w piosence użyta została ironia.

W 1985 roku ukazały się dwa filmy z udziałem Madonny. Pierwszy z nich, Vision Quest (w niektórych regionach świata zatytułowany Crazy for You, w Polsce: Zwariowałem dla ciebie), ukazał się w lutym. Madonna zagrała w nim rolę cameo piosenkarki w klubie, ponadto nagrała na potrzeby filmu dwa utwory, które zostały wyprodukowane przez Johna Beniteza (producenta albumu Madonna) i znalazły się na ścieżce dźwiękowej wydanej przez Geffen Records. Pierwszy z nich, "Crazy for You", ukazał się w marcu na singlu i odniósł światowy sukces. Numerem jeden był w Stanach, Kanadzie i Australii, zaś w Wielkiej Brytanii dotarł do miejsca drugiego. Drugi utwór z Vision Quest, "Gambler", ukazał się dopiero w październiku, jednak nie został wydany w USA. W marcu odbyła się premiera kolejnego filmu z udziałem Madonny – komedii Rozpaczliwie poszukując Susan, w której zagrała drugoplanową i tytułową rolę, choć reklamowana była jako główna gwiazda. Piosenkarka zgarnęła pozytywne recenzje, w których często pojawiały się jednak głosy, że w filmie zagrała samą siebie. W komedii pojawiła się piosenka "Into the Groove", którą Madonna napisała i wyprodukowała ze Stephenem Brayem. Nie znalazła się ona na ścieżce dźwiękowej do filmu, a na wznowionych wydaniach Like a Virgin z 1985. Ponadto ukazała się na singlu i stała się jednym z największych przebojów w karierze Madonny. Jako pierwszy jej singel dotarła do szczytowej pozycji UK Singles Chart, natomiast na European Hot 100 do drugiej. W Stanach się nie ukazała, bo mogłoby to zaszkodzić sprzedaży "Angel" (właśnie dlatego piosenka znalazła się na jego stronie B). Do dziś jest także najlepiej sprzedającym się singlem Madonny na terenie Wielkiej Brytanii.

W kwietniu 1985 rozpoczęła się pierwsza trasa koncertowa Madonny, The Virgin Tour, która potrwała do czerwca i objęła 40 koncertów w 27 miastach Stanów Zjednoczonych i kanadyjskim Toronto. Bilety sprzedawały się szybko, doprowadzając do wyprzedania większości koncertów, natomiast ogólny przychód szacowany jest na 5 milionów dolarów. Recenzje w prasie były często mieszane lub negatywne – piosenkarce zarzucono niewystarczające umiejętności wokalne, a redaktor magazynu „Billboard” napisał: „Madonna za pół roku wypadnie z branży”. W 2009 roku artystka wspomniała, że na koncertach widziała dziewczyny na widowni naśladujące jej styl. W trakcie trwania trasy w sklepie Maripolitan należącym do Maripol i znajdującym się w Greenwich Village na Manhattanie z wysokim powodzeniem sprzedawane były ubrania według projektów Maripol dla Madonny. Kaseta VHS z nagraniem koncertu w Detroit, Live – The Virgin Tour, została wydana w listopadzie 1985 i odniosła sukces komercyjny, pokrywając się w Stanach podwójną platyną. Niedługo po ostatnich koncertach, które odbyły się w Madison Square Garden, magazyny „Playboy” i „Penthouse” opublikowały nagie zdjęcia Madonny wykonane w 1979 i 1980 roku przez nowojorskich fotografów W tym samym czasie na stadionach JKF w Filadelfii i Wembley w Londynie odbyły się równocześnie koncerty nazwane Live Aid; ich celem była zbiórka pieniędzy dla głodujących w Etiopii. Niemal 2 miliardy ludzi oglądały Live Aid na żywo podczas emisji telewizyjnych w 150 państwach, a koncerty przeszły do historii. Jedną z gwiazd na stadionie JKF była Madonna, która wykonała "Holiday", "Into the Groove" i przedpremierowo "Love Makes the World Go Round". W dniu swoich 27. urodzin, 16 sierpnia 1985, gwiazda poślubiła aktora Seana Penna.

Jeszcze w 1985 roku Madonna rozpoczęła prace nad swoim kolejnym albumem, tym razem zajmując się także produkcją materiału i współtworząc wszystkie utwory. Spośród dziewięciu piosenek, które ostatecznie wydano, trzy wyprodukowała ze Stephenem Brayem, pięć z Patrickiem Leonardem (dyrektorem muzycznym trasy The Virgin Tour), a jedną z nimi oboma. W czerwcu 1986 ukazał się album True Blue, dla którego główną inspirację stanowił związek z Seanem Pennem, stąd w tekstach tematyka miłości, szczęśliwego zauroczenia i zabawy. Materiał spotkał się z uznaniem krytyków, którzy wcześniej podchodzili do Madonny sceptycznie. Jeden z nich napisał w 2003 roku, że album wpłynął na brzmienie muzyki popowej końca lat 80. i początku 90. Płyta odniosła potężny sukces komercyjny i sprzedała się w ponad 25 milionach egzemplarzy, co jest najwyższym wynikiem spośród studyjnych wydawnictw Madonny. Była także najchętniej kupowanym albumem 1986 roku w skali globalnej i w samej Wielkiej Brytanii. Dotarła do pierwszych miejsc list sprzedaży w rekordowej liczbie 28 państw, między innymi w Stanach i Wielkiej Brytanii, a na liście ogólnoeuropejskiej European Top 100 Albums przebywała na szczycie nieprzerwanie przez 34 tygodnie (od lipca 1986 do marca 1987).

Równie duży sukces odniosło pięć singli promujących True Blue, kolejno: "Live to Tell", "Papa Don't Preach", "True Blue", "Open Your Heart" i "La Isla Bonita". Wszystkie dotarły do pierwszech piątek list Hot 100 „Billboardu” i UK Singles Chart, w tym po trzy (ale różne) do miejsc pierwszych. Teledyski do każdego z singli cieszyły się popularnością, a we wrześniu 1986 Madonna odebrała podczas gali MTV Video Music Awards nagrodę Video Vanguard Award za wkład w dziedzinę widoeklipu. W sierpniu 1986 na ekrany kin wszedł film Niespodzianka z Szanghaju, w którym artystka zagrała u boku swojego męża Seana Penna. Produkcja nie zdobyła uznania krytyków i w samych Stanach przyniosła dochód 2,3 miliona dolarów przy budżecie równym 17 milionom, natomiast Madonna zdobyła Złotą Malinę w kategorii najgorsza aktorka. Około rok po premierze Niespodzianki z Szanghaju ukazała się komedia Kim jest ta dziewczyna?, w której piosenkarka znów wcieliła się w główną rolę. Ponownie recenzje były negatywne, sukces komercyjny – niewielki, a Madonna odebrała Złotą Malinę dla najgorszej aktorki. Mimo to pozytywnie została przyjęta ścieżka dźwiękowa Who's That Girl, na której gwiazda wykonywała cztery spośród dziewięciu piosenek (dwie powstały we współpracy z Brayem, a dwie z Leonardem). Trzy z nich pojawiły się na singlach, wśród których największy sukces odniósł tytułowy "Who's That Girl". Utwór był numerem jeden między innymi w Stanach i Wielkiej Brytanii, a poza tym został nominowany do Złotego Globa i Grammy.

Między lipcem a wrześniem 1987 Madonna dała niemal czterdzieści koncertów w ramach swojej pierwszej światowej trasy, Who's That Girl World Tour. Piosenkarka występowała w większości na stadionach, najpierw pojawiając się w dwóch miastach Japonii, później w siedemnastu w Stanach i dwóch w Kanadzie, a ostatecznie w ośmiu w Europie. W sumie sprzedano około 1,5 miliona biletów, a dochód wyniósł 25 milionów dolarów Na cztery wyprzedane koncerty na Stadionie Wembley w Londynie sprzedano 288 tysięcy biletów, a w podparyskim Parc de Sceaux zgromadziło się 131 tysięcy ludzi. W listopadzie ukazał się album z remiksami piosenek z trzech pierwszych płyt Madonny, You Can Dance. Przez pewien czas był to najlepiej sprzedający się remix album wszech czasów, obecnie jego wynik (5 milionów kupionych kopii) przewyższa tylko Blood on the Dance Floor: HIStory in the Mix Michaela Jacksona. Na You Can Dance znalazł się premierowo utwór "Spotlight", który ukazał się w Japonii na singlu i odniósł tam sukces. Rok 1988 był dla Madonny cichy, choć między majem a wrześniem wcielała się ona w główną rolę w sztuce Speed-the-Plow wystawianej w Royale Theatre na Broadwayu.

Na początku 1989 roku artystka podpisała z PepsiCo umowę zobowiązującą ją do reklamowania napoju Pepsi, a spółkę do sponsorowania jej kolejnej trasy koncertowej. Międzynarodową premierę reklamy telewizyjnej z udziałem piosenkarki oglądało ćwierć miliarda ludzi na całym świecie. Dzień później na MTV odbyła się premiera teledysku do singla "Like a Prayer". Jego akcja rozegrała się w  kościele, a wideoklip obfitował w sceny między innymi pocałunku Madonny z czarnoskórym świętym, pojawienia się na jej rękach stygmatów i tańca na tle płonących krzyży. Po wydaniu teledysku wybuchł medialny skandal, a do bojkotu Madonny i Pepsi nawoływało wiele organizacji kościelnych, jak również Watykan. Spółka PepsiCo zdecydowała się wstrzymać emisję reklamy i zrezygnowała ze sponsorowania trasy koncertowej, a sam teledysk do "Like a Prayer" odniósł sukces, przynosząc Madonnie nagrodę MTV Video Music Awards w kategorii wybór widzów i nominację w teledysk roku. Po wielu latach telewizja MTV umieściła go na szczytowych pozycjach list najbardziej przełomowych i skandalicznych wideoklipów w historii, a inne media na wysokich miejscach zestawień najlepszych teledysków wszech czasów. Sam singel był numerem jeden w wielu krajach na całym świecie, między innymi Stanach i Wielkiej Brytanii. Piosenka znalazła się na liście 500 najlepszych utworów wszech czasów magazynu „Rolling Stone” na miejscu 300.

W marcu ukazał się czwarty album studyjny Madonny, Like a Prayer. W piosenkach pojawiły się elementy gospelu, soulu i funku, a w tekstach wiele osobistych refleksji piosenkarki. Spośród jedenastu utworów na płycie osiem powstało we współpracy z Patrickiem Leonardem, dwa ze Stephenem Brayem, a jeden z Princem (który pojawił się w nim gościnnie). Recenzje krytyków były niezwykle pozytywne, a w jednej z nich pojawiło się stwierdzenie: „[albumowi] Like a Prayer tak blisko do sztuki, na ile jest to możliwe z muzyce pop”. Płyta znalazła się na liście 500 najlepszych albumów wszech czasów „Rolling Stone'a”, w analogicznym zestawieniu 100 albumów „Time'a” i w książce 1001 albumów, które musisz usłyszeć zanim umrzesz. Światowa sprzedaż przekroczyła 15 milionów egzemplarzy. Po "Like a Prayer" krążek promowany był jeszcze pięcioma singlami. Jego następca, "Express Yourself", był kolejnym przebojem w repertuarze Madonny, a w Stanach dotarł do drugiego miejsca na Hot 100. Inspirowany filmem Metropolis (1927) teledysk do singla kosztował 5 milionów dolarów, więcej niż jakikolwiek nagrany wcześniej wideoklip (później tę sumę przewyższyły dwa inne, w tym jeden Madonny). Magazyn Slant nazwał go najlepszym teledyskiem wszech czasów, poza tym zajął on wysokie pozycje na listach przygotowanych przez „Rolling Stone”, MuchMusic i „Time” oraz przyniósł artystce trzy nagrody MTV Video Music Awards z pięciu nominacji. Sam utwór, towarzyszący mu klip i występy (między innymi na gali MTV) odcisnęły piętno w popkulturze i były naśladowane między innymi przez Christinę Aguilerę czy Lady Gagę. Wideoklip do singla "Oh Father" przyniósł Madonnie nominację do Grammy w kategorii najlepszy teledysk krótkometrażowy. Ponadto piosenkarka została nazwana artystą dekady lat 80. przez media takie jak MTV, „Billboard” czy „Musician”.

W czerwcu 1990 odbyła się premiera filmu Dick Tracy będącego adaptacją komiksów z udziałem tytułowego detektywa. Reżyserią, produkcją i wcieleniem się w główną rolę zajął się Warren Beatty, ówczesny partner Madonny, która zagrała jedną z drugoplanowych ról. Kryminał zdobył pozytywne recenzje i odniósł sukces komercyjny, przynosząc dochód prawie 163 milionów dolarów. W maju na rynku pojawił się album Madonny I'm Breathless, który oficjalnie klasyfikowany jest jako ścieżka dźwiękowa, jednak tylko niewielka część z zamieszczonych na nim piosenek rzeczywiście pojawiła się w Dicku Tracy. Ich produkcją zajął się Bill Bottrell, natomiast resztę materiału Madonna przygotowała z Patickiem Leonardem. Album inspirowany był muzyką z lat 40., broadwayowską, big bandem, jazzem, swingem i popem tradycyjnym. Krążek sprzedał się na świecie w ponad 7 milionach egzemplarzy i przyniósł Madonnie kolejne sukcesy. Oprócz piosenek z filmu Dick Tracy i nim inspirowanych znalazła się na nim taneczna piosenka "Vogue", która powstała we współpracy z Shepem Pettibonem. Wydana na singlu, stała się numerem jeden w ponad 30 krajach (między innymi w Stanach i Wielkiej Brytanii) i była najchętniej kupowanym singlem 1990 roku, a do dziś jej sprzedaż przekroczyła sześć milionów egzemplarzy. Utwór zajął wysokie pozycje na listach najlepszych piosenek lat 90. przygotowanych przez magazyn Slant i telewizję VH1. Inspirację dla czarno-białego wideoklipu stanowiły „złote lata Hollywood”. Z "Vogue" Madonna znów znalazła się na listach najlepszych teledysków wszech czasów, a na gali MTV Video Music Awards 1990 nominowana była w dziewięciu kategoriach (w tym za teledysk roku), ostatecznie zdobywając trzy statuetki. W wideoklipie i podczas występów z tą piosenką Madonna i jej tancerze prezentowali popularny w latach 80. w gejowskich klubach taniec vogue, który piosenkarce udało się dzięki swojemu przebojowi spopularyzować w mainstreamowej kulturze.

Między kwietniem a sierpniem 1990 Madonna dała niemal sześćdziesiąt koncertów w Japonii, Stanach, Kanadzie i siedmiu krajach Europy w ramach swojej kolejnej trasy, Blond Ambition World Tour. Celem piosenkarki było połączenie na scenie muzyki, mody i sztuki performance'u, a także przełamanie tabu na temat seksu i religii. Wizerunek Madonny z koncertów: blond włosy uczesane w koński kuc, złoty gorset i stożkowy biustonosz zaprojektowany przez Jeana-Paula Gaultiera, zapisał się w historii popkultury jako ikoniczny. Oburzenie organizacji religijnych, w tym samego papieża Jana Pawła II (który nawoływał do bojkotu koncertów w Rzymie), wywołało wykonanie piosenki "Like a Virgin", kiedy to Madonna symulowała na scenie masturbację. Przed koncertem w Toronto policja zagroziła piosenkarce, że jeśli nie usunie ze swojego koncertu tej sceny, zostanie aresztowana; mimo niezastosowania się przez artystkę do polecenia, policja w końcu jej nie aresztowała. Niedługo po zakończeniu trasy Madonna wystąpiła z "Vogue" na gali MTV Video Music Awards. Piosenkarka miała na sobie suknię w stylu Marii Antoniny, a całe show stylizowane było na XVIII-wieczną Francję. W opinii redaktorów magazynu „Billboard” jest to jeden z najlepszych występów w historii ceremonii MTV.

W listopadzie na rynku pojawiła się składanka największych przebojów Madonny, The Immaculate Collection, na której obok kilkunastu hitów z lat 1982–1990 znalazły się dwie premierowe piosenki: "Justify My Love" i "Rescue Me". W tej samej kolejności ukazały się one na singlach, przynosząc Madonnie kolejne sukcesy. Teledysk do trip hopowego "Justify My Love" przedstawiał sceny seksu (również homoseksualnego), sadomasochizmu i wojeryzmu, w związku z czym jego emisja w telewizji została wstrzymana. Wytwórnia Warner Bros. zdecydowała się wydać go na kasecie magnetofonowej i do dziś jest to najlepiej sprzedający się singel VHS w historii. "Justify My Love" przez dwa tygodnie okupował szczytową pozycję listy Hot 100, a "Rescue Me" pobił na niej rekord, odnotowując najwyższy debiut w historii – na miejscu 15.. Światowa sprzedaż The Immaculate Collection przekroczyła 30 milionów egzemplarzy, co nie udało się żadnemu innemu albumowi Madonny. Jest to także najchętniej kupowana kompilacja solowego wykonawcy wszech czasów. W Stanach składanka pokryła się diamentem (dziesięciokrotną platyną) za 10 milionów sprzedanych egzemplarzy, a w Wielkiej Brytanii (dwunastokrotna platyna) pobiła rekord najdłuższego okupowania pierwszego miejsca listy UK Albums Chart – 9 tygodni. Magazyn „Blender” nazwał The Immaculate Collection najlepszym amerykańskim albumem wszech czasów, a „Rolling Stone” umieścił go na liście 500 najlepszych albumów w historii.

W marcu 1991 Madonna zaśpiewała na 63. ceremonii wręczenia Oscarów utwór "Sooner or Later" z filmu Dick Tracy i albumu I'm Breathless. Tego samego wieczoru jego autor, Stephen Sondheim, został nagrodzony za "Sooner or Later" Nagrodą Akademii Filmowej w kategorii najlepsza oryginalna piosenka filmowa, a odpowiednie osoby zdobyły statuetki za dyrekcję artystyczną i charakteryzację w filmie Dick Tracy. Redaktorzy magazynu „Billboard” nazwali wykonanie Madonny jednym z najlepszych występów w historii oscarowych gal. W maju podczas festiwalu w Cannes wyświetlony został poza konkursem film W łóżku z Madonną (w Stanach dystrybuowany jako Truth or Dare) dokumentujący trasę Blond Ambition World Tour. Wyreżyserował go Alek Keshishian, który był obecny z kamerą za kulisami koncertów; poza tym w produkcji pojawiły się fragmenty występu w Paryżu. Film odniósł sukces kinowy, przynosząc 29 milionów dolarów dochodu. W lutym 1992 Madonna zdobyła swoją pierwszą w karierze nagrodę Grammy – w kategorii najlepszy teledysk długometrażowy za Live! – Blond Ambition World Tour 90, wydany na laserdiscu zapis koncertu z Nicei.

W kwietniu 1992 Madonna z dwoma wspólnikami założyła spółkę Maverick podległą korporacji Time Warner. Jej działalność rozłożono na kilka działów, między innymi filmowy, książkowy i muzyczny. Równocześnie Madonna podpisała z wytwórnią płytową Maverick Records kontrakt na nagranie siedmiu albumów, za które miała zarobić po 5 milionów dolarów plus ćwierć dochodu ze sprzedaży. Za samo podpisanie umowy dostała 60 milionów dolarów i stała się tym samym najlepiej zarabiającą piosenkarką w historii. W lipcu odbyła się premiera filmu Ich własna liga z Madonną w jednej z głównych ról. Produkcja odniosła sukces, przynosząc na całym świecie 132 miliony dolarów dochodu przy 40 milionach budżetu. W filmie pojawił się utwór artystki "This Used to Be My Playground", który w czerwcu ukazał się na singlu i poradził sobie dobrze na listach przebojów, docierając do pierwszego miejsca listy Hot 100. Ponadto został nominowany do Złotego Globa. W październiku jednocześnie ukazały się dwa pierwsze wydawnictwa Maverick: książka Sex i piąty album studyjny Madonny, Erotica. W Seksie pojawiły się nasiąknięte erotyką zdjęcia Madonny i innych modeli (w tym Naomi Campbell czy Vanilla Ice), które nawiązywały do seksu (również grupowego), homoseksualizmu, anilingusu i sadomasochizmu, często ocierając się o pornografię. Całość wydano w folii imitującej prezerwatywę, a dodatkiem była płyta CD z remiksem singla "Erotica". Nad albumem Erotica Madonna pracowała z Shepem Bettibonem, producentem przeboju "Vogue", i Andrém Bettsem. Nagrany materiał łączył w sobie elementy popu, muzyki house, new jack swing, lounge music i jazzu. Teksty dotyczyły seksu, miłości, ale i osobistych przeżyć (związanych między innymi z epidemią AIDS).

Sukcesowi komercyjnemu Seksu towarzyszyła umiarkowana sprzedaż Erotiki. W trzy dni rozszedł się pełny nakład książki – 1,5 miliona egzemplarzy, a dziś jest to najbardziej pożądana spośród niedostępnych już pozycji. Erotica cieszyła się mniejszym zainteresowaniem niż poprzednie albumy Madonny, do dziś sprzedając się w 5 milionach egzemplarzy na świecie. Również recenzje krytyków, zarówno płyty, jak i książki, często były negatywne lub umiarkowane. Lata 1992 i 1993 nie przyniosły Madonnie dużych przebojów. Kolejne z sześciu singli z Erotiki radziły sobie coraz gorzej i żadnemu z nich nie udało się osiągnąć pierwszego miejsca w Stanach lub Wielkiej Brytanii. Porażką komercyjną okazał się thriller erotyczny ze stycznia 1993, Sidła miłości, w którym Madonna zagrała główną rolę. Spośród sześciu nominacji do Złotych Malin jedna została „nagrodzona” – w kategorii najgorszej aktorki dla piosenkarki. Kilka miesięcy później odbyła się premiera filmu Niebezpieczna gra, w którym Madonna zagrała i który również nie odniósł sukcesu. Obie produkcje spotkały się z negatywnymi recenzjami. Dziennikarze i fani krytykowali w tamtym czasie Madonnę za nadmierne eksponowanie nagości i symulowanie aktów seksualnych. W wielu krajach wprowadzono cenzurę produktów związanych z piosenkarką, a MTV wstrzymało się od emisji teledysku do singla "Erotica". Po wielu latach pojawiały się pozytywne głosy na temat lat 1992 i 1993, chwalące między innymi odwagę artystki do poruszania tematów tabu. Erotica zajęła wysoką pozycję na liście najlepszych albumów lat 90. przygotowanej przez magazyn Slant.

Mimo krytyki wobec Madonny, jaka pojawiła się po wydaniu tej płyty i książki Sex, sukces odniosła trasa koncertowa The Girlie Show World Tour. Niemal 40 widowisk odbyło się między wrześniem a grudniem 1993 w Londynie, Paryżu, Stanach Zjednoczonych, Kanadzie, Japonii i miejscach, gdzie Madonna nie występowała jeszcze nigdy wcześniej: Izraelu, Turcji, krajach Ameryki Środkowej i Południowej oraz Australii. W Portoryko artystka pocierała się flagą państwową między nogami, natomiast koncert w Tel Awiwie poprzedziły protesty ortodoksyjnych Żydów. Mimo to trasa przyniosła 70 milionów dolarów dochodu i wysokie liczby sprzedanych biletów. W Sydney w godzinę rozeszło się 90 tysięcy wejściówek, a w Rio de Janeiro Madonna zgromadziła na Maracanie 120 tysięcy ludzi. W marcu 1994 roku artystka gościła w programie Late Show Davida Lettermana. Podczas odcinka kilkanaście razy powiedziała słowo „fuck”, wypowiadała się na temat swojego życia seksualnego, kazała prowadzącemu wąchać przyniesione przez siebie majtki i nie chciała opuścić studia po zakończeniu wywiadu. Po raz kolejny przyczyniła się do wybuchu medialnego skandalu. Zdaniem biografa J. Randy'ego Taraborrelliego w tym samym czasie postanowiła załagodzić swój wizerunek i muzykę w celu odbudowania wysokiej pozycji na rynku. Pierwszym krokiem było nagranie na potrzeby filmu Z honorami ballady "I'll Remember", która jako singel odniosła sukces i dotarła do drugiego miejsca listy Hot 100, a także została nominowana do Złotego Globa.

W październiku ukazał się szósty album studyjny Madonny, Bedtime Stories, na którym artystka połączyła pop z R&B i soulem, a w tekstach poruszyła temat miłości pełnej smutku. Nad materiałem pracowała z popularnymi wówczas autorami i producentami: Dallasem Austinem, Babyfacem, Dave'em Hallem i Nellee Hooperem. Album sprzedał się w 6 milionach kopii na całym świecie, co stanowi wynik o milion wyższy niż w przypadku Erotiki, jednak niski w porównaniu ze wcześniejszymi wydawnictwami. Bedtime Stories promowano czterema singlami. Pierwszy z nich, "Secret", dotarł do trzeciej pozycji na Hot 100, a jego następca, "Take a Bow", okupował szczyt listy przez siedem tygodni, co nie udało się wcześniej ani później żadnemu innemu singlowi Madonny. "Bedtime Story" stał się pierwszą od czasu debiutu artystki jej pozycją, która nie dostała się do pierwszej czterdziestki na Hot 100 – dotarła do miejsca 42. Teledysk do tego singla dołączył do zbiorów Muzeum Sztuki Nowoczesnej w Nowym Jorku. Bedtime Stories nominowano do Nagrody Grammy w kategorii najlepszy album popowy. W listopadzie 1995 ukazała się składanka najlepszych ballad Madonny, Something to Remember. Obok kilkunastu starszych utworów znalazły się na niej trzy premierowe, w tym wydane na singlach "You'll See" i "One More Chance".

W grudniu 1996 odbyła się premiera filmu muzycznego Evita w reżyserii Alana Parkera, w którym Madonna zagrała główną rolę. Musical przedstawiał życie Evy Perón, żony Prezydenta Argentyny Juana Peróna, która wspierała biedną ludność Argentyny i jest kluczową postacią w historii tego państwa. Przed rozpoczęciem zdjęć do Evity, która była ekranizacją teatralnego musicalu wystawianego między innymi na Broadwayu, Madonna wraz z resztą obsady (między innymi Antonio Banderasem) nagrała ścieżkę dźwiękową złożoną z utworów autorstwa Tima Rice'a i Andrew Lloyda Webbera. Wszystkie pochodziły z musicalu z lat 70., choć jeden z nich, "You Must Love Me", został napisany dla Madonny specjalnie na potrzeby filmu. Piosenkarka wykonała go na 69. ceremonii wręczenia Oscarów, na której Rice i Webber odebrali statuetkę w kategorii najlepsza piosenka filmowa (zdobyli także Złotego Globa). Sam film zebrał szereg pozytywnych recenzji i został nagrodzony jedną Nagrodą Akademii Filmowej (wyżej wymienioną) z pięciu nominacji oraz trzema Złotymi Globami (w tym dla najlepszej komedii lub musicalu) również z pięciu nominacji. Podczas 54. ceremonii wręczenia Złotych Globów Madonnę odebrała nagrodę w kategorii najlepsza aktorka w filmie komediowym lub musicalu. Evita odniosła sukces nie tylko artystyczny, ale i komercyjny, przynosząc 141 milionów dolarów dochodu. Dwupłytowy album z muzyką z filmu znalazł 11 milionów nabywców i był promowany trzema singlami w wykonaniu Madonny, w tym "You Must Love Me" i "Don't Cry for Me Argentina" (drugi z nich był międzynarodowym przebojem). Piosenkarka zmieniała w filmie stroje rekordową liczbę razy, za co trafiła do Księgi rekordów Guinnessa.

Narodziny córki Madonny oraz jej zainteresowanie Kabałą i mistycyzmem Bliskiego Wschodu wpłynęły na zmiany w życiu piosenkarki, które stanowiły inspirację przy tworzeniu kolejnego albumu studyjnego. Artystka współpracowała przy nim z brytyjskim producentem Williamem Orbitem, ponadto przy kilku utworach pomógł im Patrick Leonard, współautor takich przebojów jak "Like a Prayer" czy "La Isla Bonita". Materiał, który powstał w 1997 roku, opierał się głównie na muzyce elektronicznej (gatunki takie jak techno, trance, house, trip hop czy ambient), poza tym pojawiły się w nim elementy muzyki klasycznej i bliskowschodniej. Teksty dotyczyły refleksji Madonny na temat miłości i spraw duchowych. Ray of Light ukazał się w marcu 1998 i od razu zdobył szereg pozytywnych recenzji, zachwycając krytyków dojrzałością. Redaktor magazynu Slant obwołał go jednym z największych arcydzieł lat 90., a dziennikarze „Rolling Stone'a” umieścili na listach najlepszych albumów tej dekady i wszech czasów. Ponadto płyta została wymieniona w książce 1001 albumów, które musisz usłyszeć zanim umrzesz, a na ceremonii w 1999 roku przyniosła Madonnie jej pierwsze nagrody Grammy w karierze (oprócz nieznaczącej statuetki za najlepszy teledysk długometrażowy z roku 1992). Piosenkarka triumfowała w kategoriach: najlepszy album popowy, najlepsze nagranie taneczne i najlepszy teledysk krótkometrażowy (dwie ostatnie za "Ray of Light"), a oprócz tego była nominowana za album i nagranie roku (tu także "Ray of Light").

Ray of Light był nie tylko sukcesem artystycznym, ale – pierwszym od lat tak dużym w karierze Madonny – komercyjnym. Już po kilkunastu dniach sprzedał się w trzech milionach egzemplarzy na świecie, a aktualnie tę liczbę szacuje się na 16 milionów. Poza tym miał znaczący udział w popularyzacji muzyki elektronicznej w środowisku mainstreamowego popu i odświeżył rynek muzyczny końca lat 90.. Płytę promowano pięcioma singlami, spośród których dwa pierwsze, "Frozen i "Ray of Light", odniosły potężny sukces na całym świecie. "Frozen" był numerem jeden między innymi w Wielkiej Brytanii, podczas gdy w Stanach Zjednoczonych dotarł do drugiej pozycji listy Hot 100. "Ray of Light" zasłynął głównie dzięki teledyskowi, który przyniósł Madonnie nagrodę Grammy i sześć MTV Video Music Awards, w tym dla teledysku roku i najlepszego wideoklipu żeńskiego. Piosenkarka uświetniła ceremonię rozdania statuetek MTV swoim występem z "Ray of Light", a na scenie towarzyszył jej grający na gitarze Lenny Kravitz. Później zaśpiewała także na galach MTV Europe Music Awards 1998 i Grammy Awards 1999. W 1999 ukazał się jej nagrany na potrzeby filmu Austin Powers: Szpieg, który nie umiera nigdy singel "Beautiful Stranger", dzięki któremu otrzymała dwie kolejne nagrody: Grammy za najlepszy utwór napisany na potrzeby wizualnego medium i MTV Video Music Award (do dziś ostatnią w karierze) za najlepszy teledysk z filmu. W tym samym roku pojawiła się gościnnie w piosence Ricky'ego Martina pod tytułem "Be Careful (Cuidado Con Mi Corazón)", która znalazła się na jego bestsellerowym albumie Ricky Martin.

Na rok 1999 Madonna zaplanowała trasę koncertową, jednak zrezygnowała z tego pomysłu na rzecz kolejnego projektu filmowego. U boku Ruperta Everetta zagrała główną rolę w Układzie prawie idealnym, który poniósł porażkę, przynosząc falę negatywnych recenzji, dochód niewiele mniejszy od budżetu i pięć nominacji do Złotych Malin; sama Madonna została „nagrodzona” w kategorii najgorsza aktorka. Należąca do niej wytwórnia Maverick Records wydała ścieżkę dźwiękową do filmu, na której znalazły się dwa utwory piosenkarki przygotowane we współpracy z Williamem Orbitem: "American Pie" i "Time Stood Still". Pierwszy z nich, będący coverem przeboju Dona McLeana, został wydany na singlu i dotarł do pierwszych miejsc list między innymi w Wielkiej Brytanii i Kanadzie. Po zakończeniu prac nad Układem prawie idealnym Madonna skupiła się na kolejnym albumie. Kilka utworów przygotowała z Orbitem, jednak zdecydowaną większość napisała i wyprodukowała wraz z Francuzem Mirwaisem Ahmadzaï, który wysyłał wytwórni Maverick swoje nagrania demo i oczarował nimi artystkę. Teksty na płycie, w przeciwieństwie do Ray of Light, były różnorodne, natomiast w warstwie muzycznej ponownie dominowała elektronika, tym razem połączona z muzyką taneczną. Materiał, który krytycy określali jako eksperymentalny i futurystyczny, powstał w całości w Londynie.